
Su primera colaboración importante fue con Lionel Hampton (1940-1943) aunque la presencia de Illinois Jacquet le impidió lucirse en los solos. En 1943, consiguió destacar en una grabación con Nat King Cole.
Unas breves colaboraciones con Lee Young, The Fletcher Henderson Orchestra y la big band de Louis Armstrong precedieron a su traslado a Nueva York en diciembre de 1944 y a su incorporación a la orquesta de Billy Eckstine, participando con Gene Ammons en la grabación de Eckstine de «Blowin' the Blues Away». Gordon grabó con Dizzy Gillespie («Blue ’N’ Boogie») y como líder para Savoy antes de regresar a Los Ángeles en el verano de 1946. Se convirtió allí en uno de los principales atractivos de la escena de Central Avenue, trabajando con Wardell Gray y Teddy Edwards en muchas batallas legendarias entre tenores.
Gordon firmó con Blue Note Records en 1961. Se trasladó inicialmente de Los Ángeles a Nueva York para grabar, pero se quedó en Nueva York cuando recuperó la tarjeta de cabaret que le permitía tocar donde se servía alcohol.
La estancia en Nueva York resultó ser de corta duración, ya que Gordon recibió ofertas por compromisos en Inglaterra, luego por Europa, que resultaron en una estancia de catorce años. Poco después de grabar A Swingin 'Affair, se marchó.
En 1962, en pleno éxito, se marchó a Europa en donde permanecería durante los siguientes 14 años, viviendo principalmente en París y Copenhague.
Gordon encontró que Europa en la década de 1960 era un lugar mucho más fácil para vivir, diciendo que experimentaba menos racismo y un mayor respeto por los músicos de jazz. También indicó que en sus visitas a los EE. UU. en los últimos años 60 y principios de los 70, él encontró la lucha política y social que le perturbaba.
Mientras que en Copenhague, el trío de Gordon y de Drew apareció en la pantalla en la película pornográfica hardcore Pornografi (1971) de Ole Ege, para la cual compusieron y realizaron la banda sonora.
Menos conocidos que los álbumes de Blue Note, pero de calidad similar, son los álbumes que grabó durante la década de 1970 para el sello danés SteepleChase (Something Diferent, Bouncin' With Dex, Biting the Apple, The Apartment, Stable Mable, The Shadow of Your Smile y otros). Nuevamente presentan sidemen estadounidenses, pero también europeos como el pianista español Tete Montoliu y Niels-Henning Ørsted Pedersen.
Gordon finalmente regresó a los Estados Unidos para siempre en 1976.
Su regreso en 1976 constituyó un acontecimiento mediático que repercutió en un inusitado interés por su biografía, que empezó a tener tintes legendarios.
Regresó de nuevo para participar en la película Round Midnight (1986, Bertrand Tavernier). Fue nominado por este film al Oscar como mejor actor principal, batiéndose en duelo a intérpretes de la talla de James Woods, Bob Hoskins, William Hurt o Paul Newman, quien finalmente ganaría la preciada estatuilla con El color del dinero.
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